Senin, 13 Agustus 2018

SINTESIS ALKUNA

SYNTHESIS OF ALKYNES

Sintesis Alkuna


Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon dengan ketidak jenuhan yang tinggi, ikatan karbon karbon ganda tiga dengan molekulnya berbentuk linear. Rumus Umum ( RU ) Alkuna = CnH2n-2.Asetilena adalah alkuna paling sederhana yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan vinil klorida. . HC-CH   (etuna).. Asetilena dibuat dari dekomposisi metana dalam suhu tinggi.

Dalam skala kecil, reaksi ini akan memberikan nyala asetilena untuk lampu karbida. Dulu pekerja tambang menggunakan lampu semacam ini banyaknya gas yang dihasilkan diatur dengan mengendalikan laju air yang diteteskan ke dalam tempat reaksi. Metode komersial yang baru untuk membuat asetilena adalah dengan memanaskan metana dan homolog-homolognya pada temperatur tinggi dengan menambahkan suatu katalis.

A. By alkylations (melalui Alkilasi)
Alkilasi atau Gugus alkil merupakan gugus univalen yang diperoleh dari alkana yang telah diambil satu atom hidrogen. Dalam Literatur lain, Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3(Asam kuat Lewis). Reaksi secara umum adalah sebagai berikut:
RH + CH2=CR’R’’ ---------> R-CH2-CHR’R”

Reaksi vicinal dihalida dan basa menghasilkan alkuna

Retrosintesis alkuna melibatkan pemutusan di kedua sisi dari ikatan rangkap tiga C−C, dengan elektrofil terhalang (alkil Halida) yang kurang sedang disukai, dengan SN2 lebih cepat.


B. By Pd-catalyzed reactions (melalui reaksi berkatalis Pd)

Sintesis alkuna
Katalis palladium yang paling banyak digunakan untuk reaksi ini adalah Pd(PPh3)4 (terbentuk dari campuran garam palladium (II) dengan trifenilfosfin) dan bentuk yang lebih stabil dan larut yaitu PdCl2(PPh3)2. Kedua kompleks ini menjadi katalis yang paling banyak digunakan dalam reaksi silang sonogashira berkokatalis copper. Contoh reaksi alkilasi sonogashira berkokatalis copper ini menggunakan aril iodida sebagai pasangan silang dalam preparasi polimer fenilena etinilena atau oligomer.



Contoh reaksi umum lainnya yaitu :



Reaksi reduksi Alkuna

Alkuna dapat direduksi menjadi alkana dengan penambahan H2 menggunakan katalis logam. Reduksi total menjadi alkana terjadi ketika digunakan katalis palladium atau karbon (Pd/C), tetapi hidrogenasi dapat dihentikan sampai tahap alkena saja jika digunakan katalis Lindlar yang kurang aktif.



Katalis Lindlar adalah logam palladium halus yang diendapkan dalam media pendukung kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi oleh timbal asetat dan kuinolin (suatu amina aromatik). Katalis ini khusus mereduksi alkuna menjadi cis-alkena saja. Contohnya pada reaksi dibawah ini :



Atau


(tidak memungkinkan menghentikan reaksi sampai alkena saja)


PERMASALAHAN : 
1. Mengapa palladium, dapat mengkatalis reaksi hidrogenesi senyawa tak jenuh ?

2.  Bagaimana natrium atau litium dapat mengubah alkuna menjadi alkena ?

3.  Apakah yang terjadi,  jika gugus univalen yang di peroleh dari alkana,  telah di ambil lebih dari i atom hidrogen? 


Diposting oleh di

12 komentar:

  1. Unknown13 Agustus 2018 pukul 05.36

    Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor
    2. Dimana dari ketiga metode tersebut memiliki fungsi masing masih dalam sintesis alkuna dan memiliki kelebihan masing-masing, dimana
    Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    BalasHapus
  2. novilyantisiahaan13 Agustus 2018 pukul 06.26

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg pertama:
    Palladium (Pd) memiliki sifat stabil secara kimia dan mudah dikondisikan serta memiliki hasil samping atau by productyang sedikit namun Pd cukup mahal dan sulit dihilangkan.

    BalasHapus
  3. Amarenda13 Agustus 2018 pukul 06.33

    Jawaban no 3.
    Karena natrium atau litium sebagai reduktor dalam larutan amonia sebagai pelarut. Metode ini digunakan untuk melengkapi metode katalis Lindlar, karena produk yang dihasilkan adalah trans alkena.

    BalasHapus
  4. Krisnawati_Gea13 Agustus 2018 pukul 06.54

    Saya akan menjawab Permasalahan nomor 1 yg mana, Palladium adalah logam mulia yang termasuk golongan platinum group metal (PGM) dan memiliki sifat anti alergi (hypoallergenic) dan anti oksidasi korosi.Paladium adalah salah satu logam mulia yang mudah mengalami korosi ketika terkena panas. Paladium banyak digunakan sebagai katalis, perhiasan dan juga digunakan sebagai salah satu bahan reaktor nuklir. Palladium adalah salah satu logam mulia yang paling flat dan mudah mengalami korosi ketika terkena panas. Palladium termasuk salah satu logam jarang (rare metal) sehingga dialam hanya sedikit kandungannya.
    Palladium serta oksidasinya telah dikenal luas dapat mengkatalis reaksi hidrogenasi senyawa tak jenuh, seperti alkena dan alkuna, serta senyawa nitro dengan mudah dengan temperatur ruang. Senyawa organologam dengan inti logam palladium merupakan bahan yang ideal untuk prekursor katalis dalam bentuk senyawa organologam-klorida.

    BalasHapus
  5. Master of chemistry education13 Agustus 2018 pukul 08.21

    Baiklah saya mencoba menjawab permasalahan nomor 1

    Situs palladium mampu medeaktivasi lebih lanjut dari katalis dengan kuinolin atau 3,6-ditia-1,8-oktanadiol meningkatkan selektivitasnya, mencegah pembentukan alkana. Sehingga jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dua serta ikatan rangkap tiga, hanya ikatan rangkap tiga yang direduksi.
    3.dari ketiga metode tersebut memiliki fungsi masing masih dalam sintesis alkuna dan memiliki kelebihan masing-masing, dimana 
    Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam.

    BalasHapus
  6. Gustiyawati3 September 2018 pukul 07.31

    Dari nomor 1.
    Karena paladium
    merupakan bahan yang ideal untuk prekursor katalis dalam bentuk senyawa
    organologam-klorida seperti
    misalnya K2[PdCl6]. Senyawa K2[PdCl6] ini mudah untuk disintesis. Namun jika
    senyawa ini digunakan sebagai prekursor katalis maka ion klorida akan menempel dan menutupi permukaan logam paladium dan atau paladium oksida sehingga menurunkan
    aktivitas katalisnya.

    BalasHapus
  7. isi hati11 Oktober 2018 pukul 10.20

    Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama
    Karena Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena.

    BalasHapus
  8. Unknown8 November 2018 pukul 06.52

    Permasalahan 2 reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    BalasHapus
  9. mutiarawidhatul9 November 2018 pukul 18.42

    Dari nomor 1.
    Karena paladium
    merupakan bahan yang ideal untuk prekursor katalis dalam bentuk senyawa
    organologam-klorida seperti
    misalnya K2[PdCl6]. Senyawa K2[PdCl6] ini mudah untuk disintesis. Namun jika
    senyawa ini digunakan sebagai prekursor katalis maka ion klorida akan menempel dan menutupi permukaan logam paladium dan atau paladium oksida sehingga menurunkan
    aktivitas katalisnya.

    BalasHapus
  10. Unknown10 November 2018 pukul 00.54

    Dari nomor 1.
    Karena paladium
    merupakan bahan yang ideal untuk prekursor katalis dalam bentuk senyawa
    organologam-klorida seperti
    misalnya K2[PdCl6]. Senyawa K2[PdCl6] ini mudah untuk disintesis. Namun jika
    senyawa ini digunakan sebagai prekursor katalis maka ion klorida akan menempel dan menutupi permukaan logam paladium dan atau paladium oksida sehingga menurunkan
    aktivitas katalisnya.

    BalasHapus
  11. Heni Oktaviana10 November 2018 pukul 02.45

    Dari nomor 1.
    Karena paladium
    merupakan bahan yang ideal untuk prekursor katalis dalam bentuk senyawa
    organologam-klorida seperti
    misalnya K2[PdCl6]. Senyawa K2[PdCl6] ini mudah untuk disintesis. Namun jika
    senyawa ini digunakan sebagai prekursor katalis maka ion klorida akan menempel dan menutupi permukaan logam paladium dan atau paladium oksida sehingga menurunkan
    aktivitas katalisnya.

    BalasHapus
  12. Nia.blogspot.com10 November 2018 pukul 08.39

    Saya akan menjawab Permasalahan nomor 1 yg mana, Palladium adalah logam mulia yang termasuk golongan platinum group metal (PGM) dan memiliki sifat anti alergi (hypoallergenic) dan anti oksidasi korosi.Paladium adalah salah satu logam mulia yang mudah mengalami korosi ketika terkena panas. Paladium banyak digunakan sebagai katalis, perhiasan dan juga digunakan sebagai salah satu bahan reaktor nuklir. Palladium adalah salah satu logam mulia yang paling flat dan mudah mengalami korosi ketika terkena panas. Palladium termasuk salah satu logam jarang (rare metal) sehingga dialam hanya sedikit kandungannya.
    Palladium serta oksidasinya telah dikenal luas dapat mengkatalis reaksi hidrogenasi senyawa tak jenuh, seperti alkena dan alkuna, serta senyawa nitro dengan mudah dengan temperatur ruang.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)