Senin, 20 Agustus 2018

SINTESIS ALKUNA Melalui METATHESIS

Sintesis Alkuna Melalui Metathesis

By metathesis (melalui metatesis)

Metatesis merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi. Reaksi metatesis disebut juga reaksi pertukaran ganda. Contoh reaksi metatesis pada alkuna adalah :



Mekanisme reaksinya yaitu :

Langkah 1 :



Langkah 2 :



Metatesis enuna adalah sebuah reaksi organik yang terjadi antara sebuah alkuna dengan alkena menggunakan katalis karbena logam menghasilkan butadiena. Reaksi ini merupakan variasi reaksi metatesis olefin :



Karbena disini adalah karbonil tungsten.
Metatesis alkyne adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkyne.Metatesis dikatalisasi logam alkyne pertama disebutkan pada tahun 1968 oleh Bailey, et al. Sistem Bailey digunakan campuran oksida tungsten dan silikon pada suhu setinggi 450°C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl di 160°C untuk mengamati alkyne.

Carbyne  telah ditemukan yang memungkinakan metatesi alkuna untuk melanjutkan ketingka selanjutnya, Schrock dkk. telah menunjukkan dalam serangkaian investigasi yang elegan bahwa kompleks logam alkilidyne valensi tinggi yang sesuai secara katalitis kompeten dan sangat aktif



reaksi di mana bagian-bagian dari dua struktur yang saling bereaksi bertukar tempat, dalam kimia organik, istilah metatesis sering digunakan untuk merujuk kepadametatesis olefin.

Metatesis Alkuna banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Setelah penutupan cincin ikatan rangkap yang baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z-alkena (siklik E-alkena tersedia melalui pengurangan Birch). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilen atau 2-butil.

Sementara metatesis alkuna tidak akan menggantikan metatesis alkena sebagai metode sintetis, Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Sistem yang digunakan ada 2 yaitu sistem Mortreux dan sistem katalis schrock, dalam hal ini sistem yang sering digunakan yaitu Mortreux atau katalis Mo(CO)6 yang telah menjadi pilihan dalam metatesis ini dengan ligan fenol tambahan.


PERMASALAHAN : 
1. Mengapa pada sintesis alkuna melalui Metatesi reaksi organik nya melibatkan redistribusi ikatan kimia alkyne ?

2. Sistem yang digunakan pada metatesis ada 2 yaitu Mortreux dan sistem katalis Scrock,  dalam hal ini mengapa sistem Mortreux lebih sring digunakan daripada sistem katalis Schrock? 

3. Mengapa alkuna banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM (singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis?








14 komentar:

  1. Saya akan mencoba menjawab no. 2 dimanaSistem yang digunakan ada 2 yaitu sistem Mortreux dan sistem katalis schrock, dalam hal ini sistem yang sering digunakan yaitu Mortreux atau katalis Mo(CO)6 karena sistem ini yang telah menjadi pilihan dalam metatesis ini dengan ligan fenol tambahan.

    BalasHapus
  2. Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Metatesis merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi.
    Artinya jika metatesis terjadi pada alkuna, akan terjadu redistribusi ikatan alkuna tersebut

    BalasHapus
  3. Baiklah saya akan mencoba menjawab yang nomor 1
    Karena Metatesis dikatalisasi logam alkyne pertama disebutkan pada tahun 1968 oleh Bailey, et al. Sistem Bailey digunakan campuran oksida tungsten dan silikon pada suhu setinggi 450°C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl di 160°C untuk mengamati alkyne.

    Carbyne telah ditemukan yang memungkinakan metatesi alkuna untuk melanjutkan ketingka selanjutnya, Schrock dkk. telah menunjukkan dalam serangkaian investigasi yang elegan bahwa kompleks logam alkilidyne valensi tinggi yang sesuai secara katalitis kompeten dan sangat aktif

    BalasHapus
  4. Untuk no. 2
    kinerjanya meningkat secara signifikan. Namun,
    beberapa kekurangan termasuk persyaratan reaksi yang tinggi
    suhu dan toleransi kelompok fungsional yang rendah sangat membatasi
    penerapan. Apalagi mekanisme katalitik dan aktif
    spesies yang terlibat tetap tidak diketahui, mencegah rasional lebih lanjut
    desain katalis. Namun demikian, karena avail ability komersial dan stabilitas tinggi dari pra-katalis serta
    kesederhanaan operasi, sistem klasik ini masih banyak digunakan

    BalasHapus
  5. Saya akan mencoba menjawab nomor 1.
    Karena yang akan disintesis itu alkuna. Maka dari itu digunakanlah alkuna

    BalasHapus
  6. Permasalahan 2 kinerjanya meningkat secara signifikan tetapi ada beberapa kekurangan dalam hal ini.

    BalasHapus
  7. Saya akan mencoba menjawab no. 2 dimanaSistem yang digunakan ada 2 yaitu sistem Mortreux dan sistem katalis schrock, dalam hal ini sistem yang sering digunakan yaitu Mortreux atau katalis Mo(CO)6 karena sistem ini yang telah menjadi pilihan dalam metatesis ini dengan ligan fenol tambahan.

    BalasHapus
  8. Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-3:
    Karena molekul molekul penciuman dapat disintesis dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .

    BalasHapus
  9. Permasalahan 2 kinerjanya meningkat secara signifikan tetapi ada beberapa kekurangan dalam hal ini.

    BalasHapus
  10. Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Metatesis merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi.
    Artinya jika metatesis terjadi pada alkuna, akan terjadu redistribusi ikatan alkuna tersebut

    BalasHapus
  11. Baiklah saya akan mencoba menjawab yang nomor 1
    Karena Metatesis dikatalisasi logam alkyne pertama disebutkan pada tahun 1968 oleh Bailey, et al. Sistem Bailey digunakan campuran oksida tungsten dan silikon pada suhu setinggi 450°C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl di 160°C untuk mengamati alkyne.

    BalasHapus
  12. saya akan menjawab permasalahan yg ke 3
    Metatesis alkuna logam yang dikatalisasi pertama kali dijelaskan pada tahun 1968 oleh Bailey, dkk. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450 ° C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen — molibdenum hexacarbonyl pada 160 ° C — untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.
    Metatesis Alkyne banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Molekul molekul penciuman dapat disintesis dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .
    butil .

    BalasHapus
  13. Untuk no. 2
    kinerjanya meningkat secara signifikan. Namun,
    beberapa kekurangan termasuk persyaratan reaksi yang tinggi
    suhu dan toleransi kelompok fungsional yang rendah sangat membatasi
    penerapan. Apalagi mekanisme katalitik dan aktif
    spesies yang terlibat tetap tidak diketahui, mencegah rasional lebih lanjut
    desain katalis. Namun demikian, karena avail ability komersial dan stabilitas tinggi dari pra-katalis serta
    kesederhanaan operasi, sistem klasik ini masih banyak digunakan

    BalasHapus
  14. saya akan menjawab permasalahan yg ke 3
    Metatesis alkuna logam yang dikatalisasi pertama kali dijelaskan pada tahun 1968 oleh Bailey, dkk. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450 ° C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen — molibdenum hexacarbonyl pada 160 ° C — untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.
    Metatesis Alkyne banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Molekul molekul penciuman dapat disintesis dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z -alkena ( E -alken siklik tersedia melalui reduksi Birch ). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .
    butil .

    BalasHapus